Über seine Herkunft und Familie ist nichts bekannt. Da Willaerts 1605 bei seiner Hochzeit mit Maeyken Adriaensdr. van Herwijck angab, aus London zu stammen, kann vermutet werden, dass seine Familie auf Grund der Eroberung Antwerpens durch die Spanier 1585 nach England emigriert war. Willaerts erste Erwähnung stammt aus Utrecht, wo er 1602 zusammen mit Salomon Vredeman de Vries eine der Orgeln der Kathedrale dekorierte. Dort fand auch seine Hochzeit statt und dort erwarb der Künstler 1608 das Bürgerrecht. Von 1612 an unterhielt er in der Annastraat ein großes Atelier, in dem auch seine Söhne Cornelis (†1666), Abraham (1613 - 1669) und Isaack (†1693) arbeiteten. Zwischen 1611 und 1613 beschäftigte er insgesamt 14 Schüler, die er allerdings nicht als Maler sondern ausschließlich als Zeichner ausbildete.

Zwischen 1620 und 1637 war Willaerts dreizehnmal Dekan der neugegründeten Utrechter St. Lukas-Gilde. Er hielt engen Kontakt zur kulturellen Elite Utrechts, u.a. auch zu Roelant Savery. Über Aufträge, die Willaerts im Verlauf seiner Karriere erhielt, ist wenig bekannt. 1619 malte er sieben der insgesamt acht Fahnen für die neue Bürgerwehr der Bischofsstadt. Auch erging an ihn ein Auftrag des dänischen Königs, Gemälde zur Ausstattung des Kronberg Palais beizusteuern.

Willaerts Bedeutung für die flämische Landschaftsmalerei liegt in seinen Marinedarstellungen. So schrieb Arnold Houbraken bereits 1718: "Dieser [Willaerts] machte sich die Darstellung von Uferlandschaften mit Barken, Schiffen [...] sowie auch Seehäfen, wimmelnd von kleinen Figuren, welche Frachten auf- und abladen, zur Aufgabe und hat dies Alles so ausführlich, natürlich und geschickt dargestellt, dass er dadurch berühmt geworden ist."